上野国の新田荘を根本所領とした新田義重は、源頼朝が挙兵に先だって同盟を促す書状を送ったところ、返事をしないどころか、かえって寺尾城に立て籠もり軍兵を集めたと『吾妻鏡』に記されます。同じ源氏の一門なのに、平家打倒に加わらないのはけしからん、という頼朝の不満が言外に滲む記述です。
河内源氏八幡太郎義家の孫である義重は、平治の乱で嫡流の義朝が討たれた後、東国の源氏で随一の勢力を持つゆえ、一門の嫡流という自負を抱いていたようです。頼朝挙兵当時、平家の被官として在京していた義重は、反乱を鎮める使命を帯びて下向し寺尾城に籠もりますが、源平いずれの勢力にも加担せず独立した立場を守ります。勝ち馬に乗るつもりで日和見を決め込んだのでしょう。
その間、頼朝が南関東の支配を確立し、常陸国の佐竹氏を敗退させ北関東への圧力を強めると、ついに頼朝の召喚に応じて鎌倉へ参上し、帰順の意を伝えます。安達盛長の取り成しで頼朝の怒りも収まり御家人に加わえられましたが、重用さることはありませんでした。
寺尾城は「上州寺尾村茶臼山の城」と資料にあり、現在の群馬県高崎市城山町に比定され、「寺尾茶臼山城跡」として公開されています（城山県営住宅団地に駐車スペース2台分あり）。また、寺尾城の近くに義重の建立とされる永福寺があり、義重の墓碑が残されています。茶臼山の城は南北朝期以降の遺構で、義重の時代は永福寺あるいはその周辺に寺尾城があったという説もあります。
